Цистеин: формула и описание вещества

Содержание в продуктах питания

Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:

Продукты	Белок	Цистеин	Ц/Б
Сырая свинина	20,95 г	242 мг	1,2 %
Сырое куриное филе	21,23 г	222 мг	1,0 %
Сырое филе лосося	20,42 г	219 мг	1,1 %
Куриное яйцо	12,57 г	272 мг	2,2 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	0 3,28 г	0 30 мг	0,9 %
Семечки подсолнечника	20,78 г	451 мг	2,2 %
Грецкие орехи	15,23 г	208 мг	1,4 %
Мука пшеницы г/п	13,70 г	317 мг	2,3 %
Кукурузная мука	0 6,93 г	125 мг	1,8 %
Неочищенный рис	0 7,94 г	0 96 мг	1,2 %
Соя сухая	36,49 г	655 мг	1,8 %
Горох цельный, лущенный	24,55 г	373 мг	1,5 %

Так же, некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.

Роли в структуре белка

В ходе трансляции мессенджера РНК молекул для получения полипептидов, цистеин кодируется кодонами UGU и УГК.
Цистеин традиционно считается гидрофильной аминокислотой, основанной главным образом на химических параллелях между тиольной группой и гидроксильными группами в боковой цепи других полярных аминокислот. Тем не менее, было показано, что боковая цепь цистеина стабилизирует гидрофобные взаимодействия в мицеллах в большей степени, чем боковые цепи неполярной аминокислоты глицина и полярной аминокислоты серина. В статистическом анализе измерения частоты проявления аминокислот в различных средах в химической структуре белков, свободные цистеиновые остатки ассоциировались с гидрофобными участками белков. Их гидрофобная тенденция эквивалентна известным неполярным аминокислотам, таким как метионин и тирозин, и намного больше, чем у известных полярных аминокислот, таких как серин и треонин. При определении значений гидрофобности, подразделяющих аминокислоты на наиболее гидрофобные или наиболее гидрофильные, цистеин относят к гидрофобным аминокислотам. Такие методы основаны на процедурах, которые не влияют на тенденцию цистеина к формированию дисульфидных связей в белках, поэтому цистеин считается гидрофобной аминокислотой, хотя иногда его также классифицируют как малополярную или полярную аминокислоту.
В то время как в белках встречаются свободные остатки цистеина, большинство ковалентно связано с другими остатками цистеина, образуя дисульфидные связи. Дисульфидные связи играют важную роль в фолдинге и стабильности некоторых белков, особенно белков, секретируемых во внеклеточной среде. Так как большинство клеточных компартментов представляют из себя восстановительную среду, дисульфидные связи в цитозоле являются обычно нестабильными, однако есть и некоторые исключения.
Дисульфидные связи в белках образуются путем окисления тиоловых групп остатков цистеина. Другая серосодержащая аминокислота, метионин, не может образовывать дисульфидных связей. Более агрессивные окислители преобразуют цистеин в соответствующие сульфиновую и сульфоновую кислоты. Остатки цистеина играют важную роль, образуя поперечные связи между белками, что повышает жесткость белков, а также создает протеолитическое сопротивление (так как экспорт белков является дорогостоящей процедурой, приветствуется всевозможная ее минимизация). Внутри клетки дисульфидные мостики между остатками цистеина в полипептиде поддерживают третичную структуру белка. Инсулин является примером белка, имеющим поперечные связи цистина, где две отдельные пептидные цепи соединены парой дисульфидных связей.
Изомеразы дисульфида белка катализируют соответствующие образования дисульфидных связей; клетка передает дегидроаскорбиновую кислоту в эндоплазматический ретикулум, который окисляет среду. В этой среде цистеин окисляется в цистин и больше не функционирует в качестве нуклеофила.
Помимо окисления в цистин, цистеин участвует в многочисленных посттрансляционных модификациях. Нуклеофильная тиоловая группа позволяет цистеину объединяться с другими группами, например, при пренилировании. Убиквитин лигазы передают убиквитин в боковую цепь, в белки и каспазы, которые осуществляют протеолиз в цикле апоптоза. Интеины часто функционируют при помощи каталитического цистеина. Их функционирование обычно ограничено внутриклеточной восстановительной средой, где цистеин не окисляется в цистин.

Аминокислота в промышленности

Цистеин активно используется в пищевой промышленности, в качестве добавки Е920. Однако в этой форме он не способен принести пользу организму. Существует мнение, что в виде пищевой добавки он вызывает болезни почек и сердечно-сосудистой системы.

Биодобавки, содержащие цистеин, бывают синтетического и природного происхождения. Синтетический вариант является результатом работы химической промышленности. Дешевле обходится производство аминокислоты природного происхождения. Для этих целей используют волосы, шерсть и перья. Они, как известно, богаты кератином, который, в свою очередь, содержит цистеин. В результате длительных манипуляций из сырья извлекают продукт распада в виде аминокислоты.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Тедеева Мадина Елкановна

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог.

Общий стаж: 20 лет.

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп.

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Для волос и кожи

L-цистеин является составной частью кератина – белка, из которого состоят наши кожа, волосы и ногти. Недостаток аминокислоты может пагубно отразиться на их состоянии и внешнем виде. Прием препаратов, содержащих эту аминокислоту, позволит укрепить волосы, сделает их менее ломкими, придаст им красивый и здоровый внешний вид.

Применение цистеина поможет восстановить и укрепить волосы после химической завивки, окрашивания и других негативных воздействий химии. Преображение вашей кожи также не останется незамеченным – она станет более упругой и эластичной, уменьшится сухость, сократятся морщины. В результате вы ощутите значительный эффект омоложения кожи.

Питательные вещества, которые помогают продуцировать кератин

Некоторые питательные вещества помогают организму вырабатывать кератин и улучшить здоровье кожи, волос, ногтей и других тканей. Человек может помочь своему организму вырабатывать кератин, если будет потреблять продукты, содержащие эти питательные вещества:

L-цистеин

L-цистеин является аминокислотой и компонентом кератина. Цистеины также важны для формирования коллагена, поддержания эластичности кожи и метаболизма биотина, чтобы организм мог его использовать.

Цинк

Цинк является важным питательным веществом для здоровья кожи. Он поддерживает размножение кератиноцитов — клеток, которые производят кератин.

Витамин C

Витамин С поддерживает образование кератиноцитов и помогает защитить кожу от окислительного стресса. Он также помогает формировать коллаген в кожном барьере и может оказывать омолаживающее действие на кожу.

Витамин А

Витамин А играет важную роль в развитии кератиноцитов. Витамин необходим для замены клеток кожи и для здоровой функции ушей, глаз и слизистой оболочки внутренних органов.

Полезные свойства цистеина и его влияние на организм

Цистеин снижает риск развития инфаркта
миокарда. Придает эластичность кровеносным сосудам. Повышает
защитные силы организма и его сопротивляемость различным инфекциям.
Активно борется с онкологическими заболеваниями. Он ускоряет процессы
выздоровления и играет важную роль в активизации лимфоцитов и лейкоцитов.

Цистеин способствует поддержанию отличной физической формы, стимулируя
быстрое восстановление. Это происходит благодаря ускорению сжигания
жиров и образованию мышечной ткани.

Цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях.
Благодаря этому его часто применяют при бронхитах
и эмфиземе легких. Вместо цистеина можно употреблять аминокислоту
цистин или N-ацетилцистеин.

N-ацетилцистеин помогает снизить отрицательные последствия химио-
и лучевой терапии на организм человека. Помимо этого, он ускоряет
выздоровление после операций, ожогов
и обморожений. Стимулирует активность белых кровяных телец.

8. Взаимодействие с эссенциальными элементами

Цистеин и…

…сахарный диабет

Результаты исследования, проведенного в 2008 году на крысах, показали влияние цистеина на больной сахарным диабетом организм. У лабораторных животных после приема элемента значительно снижался уровень сахара в крови и повышалась чувствительность к инсулину. Кроме того, оказалось, что он ингибирует воспаления кровеносных сосудов, которые зачастую являются ключевыми факторами возникновения кардиологических болезней на фоне диабета.

…колит

В том же году голландские ученые анализировали влияние цистеина на воспаленный кишечник. Оказалось, аминокислота способна снизить уровень воспаления при колитах. Правда, этот эксперимент также проводили на животных. В этот раз в качестве подопытных выбрали свиней.

…свободные радикалы

Цистеин, влияя на человеческий организм, препятствует производству свободных радикалов. У 10 мужчин, принимавших участие в 7-дневном опыте, повысились антиоксидантные способности организма, а также снизилось образование свободных радикалов.

В альтернативной медицине его применяют в качестве натурального лекарства при:

• стенокардиях;
• сердечно-сосудистых заболеваниях;
• хронических бронхитах;
• диабете;
• гриппе;
• воспалениях;
• болезнях кишечника;
• остеоартритах.

Кому нужен больше всего

Цистеин одинаково необходим всем людям, но некоторым, как говорится, он нужнее. В частности, сильный стресс и повышенная физическая активность могут требовать от организма немного больше аминокислоты, чем обычно. Люди с ослабленным иммунитетом также нуждаются в биодобавках и пище, богатой аминокислотой. Правильное питание поможет оптимизировать функции организма и повысить сопротивляемость болезням. Особо остро дефицит цистеина ощущают люди с ВИЧ/СПИД. Также увеличить суточные нормы аминокислоты можно людям с ревматоидным артритом, хроническими кардиологическими болезнями, заболеваниями дыхательной системы и при катаракте (начальная стадия).

Правила приема БАДов

Добавки необходимо принимать при симптомах дефицита и только после консультации с врачом. Необходимо помнить, что не только нехватка, но и изобилие аминокислоты приносит вред. Так, например, при слишком высокой концентрации цистеина может развиться цистиноз. Для этого заболевания характерно образование камней в почках и мочевом пузыре.

Суточная норма цистеина – 500-1500 мг. При занятиях спортом или по медицинским показаниям можно увеличить дозировку до 3 г. Критическая доза, превышение которой недопустимо – 7 г.

ТОП-3 лучших добавок с L-цистеином:

1. Now Foods, NAC (N-ацетил-цистеин), 600 мг, 100 капсул.
2. California Gold Nutrition, L-цистеин, 500 мг, 60 капсул.
3. Puritan’s Pride, L-Cysteine, 500 мг, 50 капсул.

Препараты с цистеином противопоказаны при индивидуальной непереносимости, беременности, кормлении грудью, глаукоме и сахарном диабете.

Подписывайтесь на блог! Оставляйте комментарии, делитесь полезной информацией с друзьями!

Автор статьи
Иоанна

Нутрициолог-диетолог, разбираю состав и влияние продуктов, макро- и микронутриентов, трав, экстрактов, концентратов на здоровье, молодость и внешность более 12 лет

Виды аминокислот

Аминокислоты чаще всего делятся в зависимости от того, синтезируются ли они организмом или должны поставляться с пищей.

У здоровых людей эндогенные аминокислоты вырабатываются в достаточном количестве, но в случае нарушения обмена веществ или сопутствующих заболеваний может потребоваться их поступление из вне. К этой группе относятся: аланин, глицин, пролин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, цистеин и серин.

В свою очередь, экзогенные аминокислоты делятся на подгруппы:

• Относительно экзогенные аминокислоты. Их организм способен вырабатывать при условии, что он обеспечен соответствующими питательными веществами (чаще всего другими аминокислотами). Относительные аминокислоты: аргинин, гистидин, тирозин.
• Абсолютно экзогенные аминокислоты. Должны поставляться с пищей или в виде добавок: лейцин, изолейцин, лизин, метионин, фенилаланин, валин, треонин, триптофан.

Таблица 1. Роль отдельных аминокислот

Аминокислота	Роль в организме	Как восполнить
Аргинин	Микрофлора кишечника, кишечная проницаемость, чувствительность к инсулину, артериальное давление	Содержится в мясе, рыбе, крупах, бобовых, орехах, сухофруктах, грибах
Аспарагиновая кислота	В виде калийной соли применяется при нарушениях развития детей с задержкой роста, в состояниях физического и психического истощения, выздоровления после заболеваний и хирургических вмешательств	Больше всего ее в продуктах пчеловодства. Также кислоту получают из продуктов животного происхождения. Также содержится в пивных дрожжах, орехах, авокадо
Глутаминовая кислота, цистеин, глицин	Это строительный блок глутатиона — важнейшего антиоксиданта	Синтезируется в организме. Есть в мясе, молоке, орехах, некоторых овощах
Фенилаланин	Необходим организму для выработки другого эндогенного соединения — тирозина. Отвечает за: укрепление физического состояния, поддержку похудения, уменьшение признаков усталости, нормальный уровень железа и белка в организме	Фенилаланин доступен в мясе, рыбе, молочных продуктах и яйцах
Изолейцин	Отвечает за: наращивание и укрепление мышечной ткани, регенерацию, поддержку в синтезе белков и гемоглобина, регулирование и поддержание нормального уровня сахара в крови	Это экзогенная аминокислота, поступающая в организм с молочными продуктами, мясом, орехами, яйцами
Лейцин	Отвечает за: развитие и конструирование мышечной ткани, снабжение организма энергией, снижение уровня глюкозы, профилактику быстрой утомляемости организма, поддержку иммунной системы	Это соединение, содержащееся в белках, особенно сое и молоке, рыбе, мясе
Лизин	Отвечает за: укрепление сердечно-сосудистой системы, профилактику образования пульпы, увеличение мышечной массы, выработку антител, стимуляцию роста, концентрацию, выработку гормонов и ферментов.	Еще одно из экзогенных соединений, которое можно обеспечить, употребляя в пищу рыбу, сыр, бобовые, гречку, орехи, желатин
Метионин	Отвечает за: поддержку метаболических изменений, синтез холина и креатина, метилирование соединений.	Соединение можно дополнить, потребляя белковые и зерновые продукты
Треонин	Отвечает за: правильную работу нервной системы, повышение иммунитета, синтез мышечного белка, переваривание жиров и правильное функционирование печени, правильную работу пищеварительной системы.	Можно обеспечить с мясом птицы, рыбой, молочными продуктами, бобовыми, желатином, зерновыми злаками
Триптофан	Отвечает в организме за: выработку мелатонина, сератонина и гормона роста, синтез витаминов В3 и В6, поддерживает углеводный обмен, защищает зрение от УФ-излучения, правильную работу пищеварительной системы, стимулирующую похудение, лактацию.	Аминокислота, дефицит которой можно дополнить диетой, богатой рыбой, постным мясом, тыквенными семечками, соевыми продуктами и производными молока
Валин	Валин отвечает за: развитие мышечной ткани, синтез витамина В5, регенерацию организма, биосинтез углеводов.	Содержится в молоке и молочных продуктах, мясе, рыбе, орехах, семенах, бобовых
Цистин	Одна из серосодержащих аминокислот. Играет важную роль в синтезе инсулина, белков плазмы крови и как поставщик серы для обменных процессов.	Это относительно экзогенная аминокислота: может быть восстановлена из метионина. Взаимосвязь есть и в обратную сторону – низкое содержание цистина в пище, может вызвать повышение потребности в метионине.

Диетические источники

Как и другие распространенные аминокислоты, цистеин (и его окисленная димерная форма цистин) содержится вбелок продукты. Хотя классифицируется как ненезаменимая аминокислота, в редких случаях цистеин может быть необходим младенцам, пожилым людям и людям с определенными метаболическими заболеваниями или страдающим от нарушение всасывания синдромы. Цистеин обычно может быть синтезирован человеческим организмом при нормальных физиологических условиях, если достаточное количество метионин доступен.

Как и другие аминокислоты, в своей мономерной «свободной» форме (не как часть белка) цистеин имеет амфотерный персонаж.

(р) -Цистеин (слева) и (S) -Цистеин (справа) в цвиттерионной форме при нейтральном pH

Цистеиновый синтез

Для производства цистеина необходима другая АК – метионин. Многоэтапный синтез данного вещества протекает с участием ряда витаминов и ферментов. Недостаток любого из них приводит к «системному сбою». То же происходит в процессе болезней.

В качестве «сырья» для синтеза цистеина выступают серин и пиридоксин (B6). Серосодержащий компонент формируется в присутствие сероводорода человеческого организма.

Заболевания печени и сбои метаболизма пагубно влияют на синтез цистеина. В телах младенцев соединение не производится вовсе. Это обусловлено «предусмотрительностью» природы. Потому, как все жизненно необходимые элементы, новорожденному поставляет цистеин материнское молоко (или его заменители).

Цистеин и заболевания

Аминокислота существенно снижает сахар крови, в итоге восприимчивость к инсулину уменьшается. Также отмечается ингибиторное свойство цистеина при воспалениях сосудов, позволяющее избежать патологий сердца при диабете.

АК позволяет ослабить проявления колита. Препятствует образованию свободных радикалов. Антиоксидантная способность организма существенно возрастает.

Цистеин давно принят в терапии альтернативной медицины как средство против:

• болезней сердечно-сосудистой системы;
• легочных и бронхиальных обструкций;
• гриппа;
• диабета;
• воспалений разной этиологии;
• заболеваний суставов;
• патологий ЖКТ и т.д.

Синтезирование цистеина

В организме цистеин производится из другой серосодержащей аминокислоты – метионина. Процесс превращения метионина в цистеин – сложный, многоступенчатый и требует присутствия определенных ферментов и витаминов. Дефицит любого из необходимых компонентов вызывает «сбой в системе». Преобразование метионина в цистеин может нарушиться на фоне разных болезней.

Также «сырьем» для этой аминокислоты служат витамин В6 и серин, а для формирования серосодержащего компонента цистеина организм использует сероводород.

Хуже всего на выработку аминокислоты влияют заболевания печени и нарушение обмена веществ. В организме новорожденных этот процесс вообще не происходит. Но природа позаботилась, чтобы малыши получали все необходимое из материнского молока, пока их организм перестраивается на новый лад.

Сочетание с другими веществами

Сегодня науке немного известно о том, как сказывается длительный прием цистеина на работе организма. Существуют некоторые опасения по поводу сочетания аминокислоты с другими веществами.

Добавки, содержащие цистеин, могут негативно взаимодействовать с некоторыми медикаментами. Например, есть сведения, что компонент блокирует работу препаратов против ангины, медикаментов, выполняющих роль ферментов

Так, с особой осторожностью рекомендуют принимать цистеин на фоне лекарств, подавляющих иммунную систему (например, преднизолона). Также не советуют увлекаться биодобавками кормящим матерям и беременным

А для получения максимальной пользы от вещества, цистеин лучше принимать в комплексе с витаминами Е и В6, аскорбиновой кислотой, а также кальцием, серой и селеном. Последний усиливает действенность соединения в несколько раз.

Промышленные источники

В промышленности L-цистеин получают в основном с помощью гидролиза птичьих перьев или человеческого волоса. Кроме того, производится более дорогой синтетический L-цистеин, подходящий под еврейские кошерные и мусульманские халяльные правила. В ходе синтетического производства L-цистеина осуществляется ферментация с использованием мутантов E.coli. Дегусса предложил способ производства, в котором используются замещенные тиазолины. L-цистеин получают путем гидролиза рацемического 2-амино-дельта-2-тиазолин-4-карбоновой кислоты с использованием Pseudomonas thiazolinophilum.

Зачем организму эта аминокислота

Роль Л-цистеина в жизни человека трудно переоценить. Вот лишь немногие «заслуги» этой аминокислоты перед организмом:

• Принимает участие в процессе выработки лимфоцитов.
• Увеличивает толщину волосяного стержня, лечит алопецию.
• Принимает участие в выработке глюкозы, обеспечивая организм жизненной энергией.
• Защищает слизистые оболочки от разрушения и стимулирует процесс их регенерации.
• Снижает риск инфарктов и инсультов за счет укрепления стенок сосудов и придания им эластичности.
• Сжигает лишний подкожный жир.
• Стимулирует рост и регенерацию мышечной ткани.
• Стимулирует синтез коллагена, благодаря чему удается сохранить молодость кожи и подвижность сосудов.
• Нормализует обменные процессы.
• Выводит из организма все вредные вещества, включая тяжелые металлы.
• Подавляет воспалительные процессы.
• Повышает физическую выносливость и умственную работоспособность.
• Увеличивает плотность и прочность костной ткани, препятствуя развитию остеопороза.

Показания к применению

Препараты на основе аминокислоты применяются для профилактики и лечения ряда заболеваний:

• отравления пестицидами, химикатами, тяжелыми металлами;
• катаракта, ретинопатия и другие болезни органов зрения;
• артриты, артрозы, остеохондроз;
• ишемия нижних конечностей, атеросклероз;
• заболевания ЖКТ – гастрит, язва желудка или 12-перстной кишки;
• хронический бронхит, эмфизема легких, дыхательная недостаточность;
• ожоги, обморожения.

Рекомендуется также принимать БАДы на основе аминокислоты и пожилым людям для стимуляции регенераторных процессов, снижения действия свободных радикалов, повышения бодрости и энергичности. Вещество также назначается для минимизации побочных эффектов лучевой или химиотерапии.

Лекарственные формы

Для производства биологически активных добавок используется природное соединение или его синтетический аналог. В медицине применяются химические формы аминокислоты: ацетилцистеин (АЦЦ), гидрохлорид цистеина, N-ацетил-B-цистеин, ацестин. В большинстве препаратов присутствует стандартная концентрация химического соединения – 500 мг в 1 капсуле/таблетке.

Для приема внутрь аминокислота выпускается в 3 формах:

1. Таблетки. Препараты производятся для лечебных и профилактических целей. Таблетированные формы представляют собой чистый цистеин в комбинации со вспомогательными и формообразующими веществами. В виде таблеток чаще выпускаются аптечные формулы цистеина.
2. Капсулы. Аминокислотные БАДы содержатся в оболочке из целлюлозы или желатина, которая предотвращает разрушение активного вещества соляной кислотой желудка. Биодоступность капсульной формы немного выше по сравнению с таблетками.
3. Порошок. В отличие от предыдущих двух форм эти добавки чаще применяются в составе спортивного питания. Порошок расфасован в большие банки, откуда его удобно набирать мерной ложкой и добавлять в протеиновые коктейли.

Подведем итог

В человеческом организме происходит непрерывный обмен цистеина, состоящий из процесса его синтеза и последующего распада. Несмотря на это, порой необходимо обеспечить дополнительное поступление L-цистеина.

При возникновении таких симптомов, как ухудшение состояния кожи и волос, расстройства пищеварения, ухудшение работы мозга может быть полезно купить препарат, содержащий цистеин. Прием препаратов, содержащих эту аминокислоту, позволит избежать многих серьезных заболеваний и продлить молодость организма.

Добавить комментарий

Система скидок от iHerb

5%

Для постоянных покупателей

10%

Для новых покупателей

до 20%

Еженедельные акции

Промокод активируется в корзине после добавления 1-го товара

Промокод на скидку zhs081Кликните для активации